Charlie Sheen et Chuck Lorre s'étaient quittés brouillés, en 2011, quand le premier s'en était pris publiquement au second avant de se faire évincer du casting de la série Mon Oncle Charlie. De l'eau a depuis coulé sous les ponts et les deux hommes s'apprêtent à collaborer à nouveau. Bookie est en effet le fruit de l'imagination de Chuck Lorre, et Charlie Sheen s'y fendra d'apparitions régulières.
Comme dans Two and a Half Men, ce dernier y campera un accro aux paris installé à Los Angeles et qui passe par un bookmaker à l'ancienne. Les similitudes semblent néanmoins s'arrêter là à la lumière de la première bande-annonce présentée par HBO, laquelle semble davantage orienter Bookie vers un Entourage à la sauce paris sportifs.
La première saison de la série comptera huit épisodes. En voici le synopsis : "Danny est un bookmaker de Los Angeles. Son style à l'ancienne est cependant menacé par une future nouvelle législation sur la légalisation des paris sportifs. Danny doit par ailleurs gérer une vie de famille complexe ainsi que des clients souvent imprévisibles".